2019北京高三二模考试化学有机物命名

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　　2019北京高三二模诊断化学有机物命名(一)

　　(1)烷烃的一般命名法：

　　烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示，在10以上的则用数字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。

　　(2)烷烃的系统命法：

　　有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得到名称。具体步骤如下：

　　选主链，称某烷;编号位，定支链;取代基，写在前，标位置，短线连;不同基，简到繁，相同基，合并算。

　　(3)苯及其同系物的系统命名：

　　在命名苯及其同系物化合物时，一般以苯环为母体，从较繁的取代基或官能团所处的碳原子开始编号，使较简单的取代基的编号和较小，其余与烷烃的系统命名相同。当存在双键、叁键及其他官能团时，一般以苯基作为取代基。

　　(4)含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法：

　　①选择包含官能团在内的较长碳链作为主链，如“某烯”“某炔”等。

　　②从距离官能团较近的一端给主链上的碳原子依次定位。

　　③用阿拉伯数字标明官能团所处的位置(若为双键或叁键，则只需标明碳原子编号较小的数字，若为醛或羧酸，则官能团所处的位置肯定是1号位)

　　其余命名与烷烃的系统命名类似。

　　(5)常见有机物的习惯命名：

　　有些有机物在使用时有它们独特的名称，如乙醇又称酒精、CHCl3又称氯仿，丙三醇又名甘油，苯酚亦称石碳酸，C5H12的三个同分异构体按主链由长到短，支链由少到多分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷，苯环上的取代基可称为邻、间、对等常见的命名方法。

　　(6)有机物命名时的注意事项：

　　①数字与汉字之间用“-”隔开，数字与数字之间要用“，”隔开。

　　②“-”的总数肯定为奇数

　　③若取代基距主链的两端距离相等时，遵循取代基号码之和较小的原则。

　　2019北京高三二模诊断化学有机物命名(二)

　　有机物的命名方法有系统命名法，习惯命名法，有些有机物还有俗名。

　　一，系统命名法(IUPAC)

　　IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的，较近一次修订是在1993年。其前身是1892年日内瓦国际化学会的“系统命名法”。较理想的情况是，每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法，因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。

　　中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上，再结合汉字的特点制定的。1960年制定，1980年根据1979年英文版进行了修定。

　　1: 一般规则

　　取代基的顺序规则

　　当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：

　　1. 取代基的先进个原子质量越大，顺序越高;

　　2.如果先进个原子相同，那么比较它们先进个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键，则视为 连接了2或3个相同的原子

　　以次序较高的官能团作为主要官能团，命名时放在较后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。

　　主链或主环系的选取

　　以含有主要官能团的较长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。

　　如果化合物的核心是一个环(系)，那么该环系看作母体;除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号较小。

　　支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

　　数词

　　位置号用阿拉伯数字表示。

　　官能团的数目用汉字数字表示。

　　碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。

　　各类化合物的具体规则

　　烷烃

　　找出较长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多於十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

　　从较近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。

　　有多个取代基时，以取代基数字较小且较长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

　　有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列於取代基前面。

　　甲基 CH3-

　　乙基 CH3CH2-

　　(正)丙基 CH3CH2CH2-

　　(正)丁基 CH3CH2CH2CH2-

　　烯烃

　　命名方式与烷类类似，但以含有双键的较长键当作主链。

　　以较靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。

　　若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。

　　烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。

　　炔烃

　　命名方式与烯类类似，但以含有叁键的较长键当作主链。

　　以较靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。

　　炔类没有环炔类和顺反异构物。

　　分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。

　　卤代烃?醚

　　卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

　　如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

　　醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。

　　醇

　　醇的命名，以含有醇羟基的较长碳链为主链;

　　由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小;

　　其他基团按取代基处理。

　　主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

　　醛

　　醛的命名，以含有醛基的较长的碳链为主链，其他部分作为取代基;

　　决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

　　如果有多个醛基，则以含有2个醛基的较长碳链为主链，称二醛。

　　醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。

　　酮

　　以含有酮羰基较长的碳链为主链，按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号较小。

　　如果主链上有多个羰基，可称为二酮、三酮等。

　　羰基作取代基时称“氧代”。

　　羧酸

　　以含有羧基的较长碳链为主链，依照碳数(包括羧基)称为某酸。

　　主链上有2个羧基时，称为二酸。

　　羧酸酐

　　以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐，再加“酐”字。

　　(如：CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

　　若形成酸酐的两分子酸相同，直接称为“某酸酐”。

　　酯

　　以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

　　若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

　　胺类

　　以与氮原子相连的较长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为“某胺”;

　　若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)

　　脂环烃类

　　单脂环烃

　　环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加“环”字即可。

　　环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

　　桥环烷烃

　　桥环烷烃中，多个环公用的碳原子称为桥头碳;

　　给碳原子编号，从一个桥头碳原子开始，依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;

　　命名时，先称环的个数，然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数，数字之间用点分隔，数字的个数总比环数多一个;

　　较后，按照环系上碳原子的个数，称为“某烷”。

　　如：

　　称为二环[3.2.0]庚烷。

　　螺环烷烃

　　螺环烷烃中，两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;

　　编号从小环开始，1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;

　　命名时，先称“螺”字，然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数，数字之间用点分隔;

　　较后，按照环系上碳原子的个数，称为“某烷”。

　　如：

　　称为螺[3.5]壬烷。

　　多环烯、炔烃

　　按照多环烷烃的规则命名，编号时尽量使重键的位置号较小，再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。

　　芳香族化合物

　　苯环系

　　苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)

　　苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”(表示苯基)，再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯)

　　芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

　　其他环系

　　各种芳环系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定)：

　　萘环系

　　蒽环系

　　等等。

　　2019北京高三二模诊断化学有机物命名(三)

　　杂环化合物

　　把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂(环的名称)”;(如：氧杂环戊烷)

　　给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。

　　其他官能团视为取代基。

　　1.带支链烷烃

　　主链 选碳链较长、带支链较多者。

　　编号 按较低系列规则。从*侧链较近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，优先遇到较小位次定为较低系统(不管取代基性质如何)。

　　2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是较低系列。

　　取代基次序IUPAC规定依英文名先进字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如先进原子相同则比较下一原子。

　　2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3>—CH3，故将—CH3放在前面。

　　2.单官能团化合物

　　主链 选含官能团的较长碳链、带侧链较多者，称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

　　编号 从*近官能团(或上述取代基)端开始，按次序规则优先基团列在后面。

　　3.多官能团化合物

　　(1)脂肪族

　　选含官能团较多(尽量包括重键)的较长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，

　　—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

　　如烯、炔处在相同位次时则给双键以较低编号。

　　(2)脂环族、芳香族

　　如侧链简单，选环作母体;如取代基复杂，取碳链作主链。

　　(3)杂环

　　从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。

　　4.顺反异构体

　　(1)顺反命名法

　　环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

　　(2)Z，E命名法

　　化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

　　次序规则是：

　　(Ⅰ)原子序数大的优先，如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H，未共享电子对：为较小;

　　(Ⅱ)同位素质量高的优先，如D>H;

　　(Ⅲ)二个基团中先进个原子相同时，依次比较第二、第三个原子;

　　(Ⅳ)重键

　　分别可看作

　　(Ⅴ)Z优先于 E，R优先于S。

　　5.旋光异构体

　　(1)D，L构型

　　主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基较远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。

　　氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

　　其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。

　　(2)R，S构型

　　含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后将较小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S;如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，较常用的表示式是Fischer投影式，

　　(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H，较小基团H在C原子上下(表示向后)，处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。

 

 

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