2019北京高三二模考试化学有机物

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　　2019北京高三二模诊断化学有机物(一)

　　1.需水浴加热的反应有：

　　(1)、银镜反应

　　(2)、乙酸乙酯的水解

　　(3)、苯的硝化

　　(4)、糖的水解

　　(5)、酚醛树脂的制取

　　(6)、固体溶解度的测定

　　凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

　　2.需用温度计的实验有：

　　(1)、实验室制乙烯(170℃)

　　(2)、蒸馏

　　(3)、固体溶解度的测定

　　(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)

　　(5)、中和热的测定

　　(6)制硝基苯(50-60℃)

　　〔说明〕：

　　(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。

　　(2)注意温度计水银球的位置。

　　3.能与Na反应的有机物有：

　　醇、酚、羧酸等--凡含羟基的化合物。

　　4.能发生银镜反应的物质有：

　　醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖--凡含醛基的物质。

　　5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

　　(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

　　(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

　　(3)含有醛基的化合物

　　(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

　　6.能使溴水褪色的物质有：

　　(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

　　(2)苯酚等酚类物质(取代)

　　(3)含醛基物质(氧化)

　　(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

　　(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

　　(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)

　　7.密度比水大的液体有机物有：

　　溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

　　8、密度比水小的液体有机物有：

　　烃、大多数酯、一氯烷烃。

　　9.能发生水解反应的物质有

　　卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

　　10.不溶于水的有机物有：

　　烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

　　2019北京高三二模诊断化学有机物(二)

　　11.常温下为气体的有机物有：

　　分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

　　12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

　　苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

　　13.能被氧化的物质有：

　　含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

　　14.显酸性的有机物有：

　　含有酚羟基和羧基的化合物。

　　15.能使蛋白质变性的物质有：

　　强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

　　16.既能与酸又能与碱反应的有机物：

　　具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

　　17.能与NaOH溶液发生反应的有机物：

　　(1)酚：

　　(2)羧酸：

　　(3)卤代烃(水溶液：水解;醇溶液：消去)

　　(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快)

　　(5)蛋白质(水解)

　　18、有明显颜色变化的有机反应：

　　(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

　　(2)KMnO4酸性溶液的褪色;

　　(3)溴水的褪色;

　　(4)淀粉遇碘单质变蓝色。

　　(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应

　　2019北京高三二模诊断化学有机物(三)

　　一、物理性质

　　甲烷：无色无味难溶

　　乙烯：无色稍有气味难溶

　　乙炔：无色无味微溶

　　(电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)

　　苯：无色有特殊气味液体难溶有毒

　　乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发

　　乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

　　二、实验室制法

　　①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

　　注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

　　固固加热(同O2、NH3)

　　无水(不能用NaAc晶体)

　　CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

　　②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

　　注：V酒精：V浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)

　　排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃：乙醚)

　　碱石灰除杂SO2、CO2

　　碎瓷片：防止暴沸

　　③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

　　注：排水收集无除杂

　　不能用启普发生器

　　饱和NaCl：降低反应速率

　　导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

　　④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH

　　(话说我不知道这是工业还实验室。。。)

　　注：无水CuSO4验水(白→蓝)

　　浓度：加CaO 再加热蒸馏

　　三、燃烧现象

　　烷：火焰呈淡蓝色不明亮

　　烯：火焰明亮有黑烟

　　炔：火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)

　　苯：火焰明亮大量黑烟(同炔)

　　醇：火焰呈淡蓝色放大量热

　　四、酸性KMnO4&溴水

　　烷：都不褪色

　　烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)

　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

　　五、重要反应方程式

　　①：烷：取代

　　CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

　　CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

　　CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

　　CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

　　现象：颜色变浅装置壁上有油状液体

　　注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

　　三氯甲烷 = 氯仿

　　四氯化碳作灭火剂

　　②：烯：1、加成

　　CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

　　CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

　　CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

　　2、聚合(加聚)

　　nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n

　　(单体→高聚物)

　　注：断双键→两个“半键”

　　高聚物(优异子化合物)都是【混合物】

　　③炔：基本同烯。。。

　　④：苯：1.1、取代(溴)

　　◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→◎-Br + HBr

　　注：V苯：V溴=4：1

　　长导管：冷凝回流导气

　　防倒吸

　　NaOH除杂

　　现象：导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液体(溴苯)

　　1.2、取代——硝化(硝酸)

　　◎ + HNO3 →(浓H2SO4,60℃)→◎-NO2 + H2O

　　注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

　　50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下

　　除混酸：NaOH

　　硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒

　　1.3、取代——磺化(浓硫酸)

　　◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→◎-SO3H + H2O

　　2、加成

　　◎ + 3H2 →(Ni,加热)→○(环己烷)

　　⑤：醇：1、置换(活泼金属)

　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

　　钠密度大于醇反应平稳

　　{cf.}钠密度小于水反应剧烈

　　2、消去(分子内脱水)

　　C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代(分子间脱水)

　　2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

　　(乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂)

　　4、催化氧化

　　2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

　　现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

　　⑥：酸：取代(酯化)

　　CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O

　　(乙酸乙酯：有香味的无色油状液体)

　　注：【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)

　　碎瓷片：防止暴沸

　　浓硫酸：催化脱水吸水

　　饱和Na2CO3：便于分离和提纯

　　卤代烃：1、取代(水解)【NaOH水溶液】

　　CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

　　检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】

　　CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相邻C原子上有H才可消去

　　加H加在H多处，脱H脱在H少处(马氏规律)

　　醇溶液：抑制水解(抑制NaOH电离)

 

 

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